Ogled vira Eten

{{Chembox
| Verifiedfields = changed
| verifiedrevid = 477167214
| ImageFile = Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D.png
|   ImageSize = 160px
| ImageFileL1 = Ethylene-CRC-MW-3D-balls.png
| ImageFileR1 = Ethylene-3D-vdW.png
| IUPACName = eten
|   OtherNames = etilen
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 91GW059KN7
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C06547
| InChIKey = VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYAE
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C2H4/c1-2/h1-2H2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 74-85-1
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 117822
|    CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|   PubChem = 6325
|   ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 18153
| SMILES = C=C
|   InChI=1/C2H4/c1-2/h1-2H2
|   EC-number = 200-815-3
|   ChemSpiderID_Ref = 
| ChemSpiderID = 6085
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = {{chem|C|2|H|4}}
|   MolarMass = 28,05 g/mol
|   Appearance = brazbarven plin
|   Density = 1,178&nbsp;kg/m<sup>3</sup> pri 15 °C, plin<ref name=GESTIS>[http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/012710.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0 ''GESTIS Substance Database''] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20141129043741/http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/012710.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0 |date=2014-11-29 }}.</ref>
|   MeltingPt = -169,2 °C 
|   BoilingPt = -103,7 °C 
|   Solubility = 3,5&nbsp;mg/100 mL (17 °C){{Citation needed|date=May 2011}} ; 2.9&nbsp;mg/L<ref name="neilands">Нейланд О. Я. Органическая химия: Учебник для хим. спец. вузов.— Москва: Высшая школа, 1990.— с. 128</ref>
|  Solubility1 = 4,22&nbsp;mg/L
|  Solvent1 = etanol
|  Solubility2 =  good<ref name="neilands" />
|  Solvent2 = dietil eter 
|   pKa = 44
|   CriticalPt = 282,4 K (9,2 °C)<br />pri 5,04 MPa (50 atm)
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   MolShape = D<sub>2h</sub>
|   Dipole = 0
  }}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
|   DeltaHf = 52,47 kJ/mol
|   DeltaHc =
|   Entropy = 219,32 J·K<sup>&minus;1</sup>·mol<sup>&minus;1</sup>
|   HeatCapacity =
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   EUIndex =
|   EUClass = [[Slika:Hazard F.svg|40px]] zelo lahko vnetljivo ('''F+''')<br>[[IARC]]: 3. razred -karcinogen.
|   RPhrases =
|   SPhrases =
|   NFPA-H = 1
|   NFPA-F = 4
|   NFPA-R = 2
|   NFPA-O =
|   FlashPtC = -136
|   AutoignitionC = 542,8
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   OtherFunctn =
|    Function =
|   OtherCpds = [[etan]]<br />[[etin]]
  }}
}}
'''Etén''', tudi '''etilén''', je nenasičen acikličen [[Ogljikovodik|ogljikovodik]] z eno [[Dvojna vez|dvojno vezjo]] ([[Alken|alken]]) in [[Kemijska formula|kemijsko formulo]] C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>. Pri normalnih pogojih je brezbarven vnetljiv plin s sladkobnim vojnem.

Proizvaja se s parnim krekingom različnih višjih ogljikovodikov: v Evropi in Aziji predvsem iz [[Nafta|nafte]] in plinskega olja, v ZDA, Kanadi in na Bližnjem vzhodu pa tudi iz [[etan]]a, [[propan]]a in utekočinjenega naftnega plina.

Eten je najbolj proizvajana organska spojina, ki je osnova za sintezo primarnih in sekundarnih proizvodov, kot so [[polietilen]], [[etilen oksid]], [[stiren]] in  α-alkeni. Rastline, na primer japonski rdeči bor (''Pinus densiflora''), oddajajo eten kot pomemben fitohormon. 

==Zgodovina==
[[Slika:Jjbecher.jpg|thumb|levo|200px|Johann Joachim Becher]]

Mnogo [[Geologija|geologov]] in znanstvenikov je prepričanih, da je transu podobna stanja v slavnem grškem [[Pitija|Pitijinem]] preročišču [[Delfi]] povzročal ravno eten, ki je uhajal iz zemeljskih razpok.<ref>J. Roach (14. avgust 2001). [http://news.nationalgeographic.com/news/2001/08/0814_delphioracle.html
 ''Delphic Oracle's Lips May Have Been Loosened by Gas Vapors'']. National Geographic. Pridobljeno 8. marca 2007.</ref>

Eten je odkril avstrijski zdravnik in [[Alkimija|alkimist]] [[Johann Joachim Becher]] med segrevanjem [[etanol]]a z [[Žveplova kislina|žveplovo kislino]].<ref>H.E. Roscoe, C. Schorlemmer (1878). ''A treatise on chemistry 1''. D. Appleton. str. 611.</ref> Plin je omenil v svojem delu  ''Physica Subterranea'' (1669).<ref>J.C. Brown, J. Campbell (julij 2006). [http://books.google.si/books?id=pEhCyILvi8cC&redir_esc=y  ''A History of Chemistry: From the Earliest Times Till the Present Day'']. Kessinger. str. 225. ISBN 978-1-4286-3831-0.</ref> Plin je omenil tudi [[Joseph Priestley]] v svojih ''Experiments and observations relating to the various branches of natural philosophy: with a continuation of the observations on air'' (1779) (''Poskusi in opazovanja, povezana z različnimi vejami naravne filozofije, z nadaljevanjem o opazovanju zraka''), v katerih poroča, da je Jan Ingenhousz videl, kako je plin na enak način sintetiziral gospod Enée v Amsterdamu leta 1777, in ga kasneje na enak način pridobil tudi sam.<ref>J. Priestley (1779). [http://www.archive.org/stream/experimentsobser00prie#page/474/mode/2up ''Experiments and observations relating to the various branches of natural philosophy: with a continuation of the observations on air'']. 1. del. Priloga, §VIII, str. 474.</ref> 

Lastnosti etena so leta 1795 preučevali kar štirje nizozemski kemiki: Johann Rudolph Deimann, Adrien Paets van Troostwyck, Anthoni Lauwerenburgh in Nicolas Bondt in ugotovili, da se razlikuje od [[vodik]]a in da poleg vodika vsebuje tudi [[ogljik]].<ref>Roscoe & Schorlemmer 1878. Str. 612.</ref> Ugotovili so tudi, da se lahko spaja s [[klor]]om, pri čemer nastane ''olje nizozemskih kemikov'' (1,2-dikloroetan). Po tem odkritju je plin dobil ime ''olefinski plin'' - plin, ki tvori olje.<ref>Roscoe & Schorlemmer 1878. Str. 613.</ref> 

Sredi 19. stoletja so začeli imenom molekul in njihovih delov, ki so po kemijski spremembi vsebovali en vodikov atom manj kot pred njo, dodajati obrazilo –en ([[Grščina|starogrški]] koren, ki se je dodajal na konec ženskih imen in pomeni »hčerka (od)«). Etilen (C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>) je bil »hčerka etila« (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>). Ime se je začelo uporabljati že leta 1852. 

Leta 1866 je nemški kemik [[August Wilhelm von Hofmann]]   predlagal sistem poimenovanja ogljikovodikov, v katerem so obrazila -an, -en, -in, -on in –un pomenila, da imajo spojine 0, 2, 4, 6 ali 8 vodikovih atomov manj kot njihovi starševski alkani.<ref>A.W. Hofmann. ''Hofmann's Proposal for Systematic Nomenclature of the Hydrocarbons''. www.chem.yale.edu. Pridobljeno 6. januarja 2007. {{Slepa povezava}} </ref> Etilen se je skladno s tem predlogom preimenoval v eten. Hofmannov sistem je postal osnova Ženevske nomenklature, ki so jo odobrili na Mednarodnem kongresu kemikov leta 1892, in kasneje jedro nomenkleture [[IUPAC]]. Ime etilen se je do takrat že tako globoko zakoreninilo, da se uporablja še danes, predvsem v kemični industriji. 

Leta 1979 so pravila IUPAC za poimenovanje spojin naredila izjemo in za eten obdržala nesistematsko ime etilen.<ref>[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_53.htm#a_3__1 ''IUPAC nomenclature rule A-3.1 (1979)''].</ref>  Odločitev so leta 1993 preklicali,<ref>[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_684.htm ''Footnote to IUPAC nomenclature rule R-9.1, table 19(b)]''.</ref> tako da je njegovo sedaj veljavno ime eten.

==Zgradba in lastnosti==
Eten ima dva ogljikova atoma, povezana z dvojni vezjo. Nanju sta vezana po dva vodikova atoma. Vseh šest atomov leži v isti ravnini. Kot med atomi H-C-H je 117°, kar je zelo blizu kotu 120° za idealen sp<sup>2</sup> hibridiziran ogljik. Molekula je tudi relativno toga, ker rotacijo okoli vezi C-C pogojuje energijsko zelo zahtevna prekinitev [[π vez]]i. 

π vez v molekuli etena je po drugi strani odgovorna tudi za njegovo veliko reaktivnost. Dvojna vez je namreč področje velike elektronske gostote in je zato dojemljiva za napad elektrofilov. Mnogo reakcij etena [[Kataliza|katalizirajo]] [[Prehodna kovina|prehodne kovine]], ki se prehodno vežejo na eten tako preko π kot π<sup>*</sup>  orbital.

Molekula etena je zaradi svoje majhnosti [[Spektroskopija|spektroskopsko]] zanimiva in se zato v UV-vidnem delu spektra svetlobe še vedno uporablja za preverjanje teoretičnih metod.<ref> [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C74851&Units=SI&Mask=400#UV-Vis-Spec ''Ethylene:UV/Visible Spectrum'']. NIST Webbook. Pridobljeno 27. novembra 2006.</ref>

Eten je ligand v organokovinski kemiji. Ena od prvih organokovinskih spojin je etenov kompleks [[Zeisejeva sol]]. Med reagenti, k vsebujejo eten, sta tudi Pt(PPh<sub>3</sub>)<sub>2</sub>(C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>) in Rh<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>(C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)<sub>4</sub>. Z [[rodij]]em katalizirano hidroformiliranje etena se izvaja v industrijskem obsegu za proizvodnjo [[propanal]]a.

==Uporaba==
Glavne industrijske reakcije, razdeljene po pomembnosti, so: [[polimerizacija]], [[oksidacija]], [[halogeniranje]], [[hidrohalogeniranje]], [[Alkilacija|alkiliranje]], [[hidriranje]], [[oligomerizacija]] in [[hidroformiliranje]]. V Evropi in ZDA se približno 90 % etena porabi za proizvodnjo [[etilenoksid]]a, dikloroetena, etilbenzena in polietilena.<ref name=OECD>[http://www.inchem.org/documents/sids/sids/74851.pdf ''OECD SIDS Initial Assessment Profile — Ethylene''] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150924051942/http://www.inchem.org/documents/sids/sids/74851.pdf |date=2015-09-24 }}. inchem.org. Pridobljeno 21. maja 2008.</ref>

[[Slika:C2H4uses.png|thumb|600 px|center|Glavne industrijske reakcije etena, razvrščene v smeri urnega kazalca z začetkom zgoraj desno: oksidacija v etilenoksid in njegova hidroliza v etilen glikol; adicija benzena v etilbenzen, osnovo za stiren; katalitska polimerizacija v različne vrste polietilena; pretvorba v diklorid, surovino za vinilklorid]]

===Polimerizacija===
Eten pod visokim tlakom s pomočjo Zieglerjevih katalizatorjev polimerizira po radikalskem mehanizmu v polietilen:<ref>[http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1963/ziegler-lecture.pdf  ''Karl Ziegler - Consequences and development of an invention'']. Pridobljeno 29. Maja 2013.</ref>

:<math>\mathrm{n \ CH_2{=}CH_2 \longrightarrow [-CH_2{-}CH_2-]_n}</math>

Za polietilen se porabi polovica svetovne proizvodnje etena. Polietilen je najbolj razširjena plastika na svetu, ki se uporablja predvsem za proizvodnjo folij, vrečk za pakiranje in vreč za smeti. Linearni α-alkeni, ki se proizvajajo z oligomerizacijo (tvorba polimerov s kratkimi verigami), se uporabljajo kot surovine za druge proizvode, pralna sredstva, mehčala, sintetična maziva, aditivi in kopolimeri.<ref name=OECD/>

Eten reagira tudi z drugimi monomeri in tvori kopolimere s [[tetrafluoroeten]]om, [[propen]]om ali propenom in [[butadien]]om. Slednji kopolimer je etilensko-propilensko-butadienski kavčuk.

===Oksidacija===
Z oksidacijo etena nastane [[etileonoksid]], ki je ključna surovina za proizvodnjo površinsko aktivnih sredstev in detergentov z etoksilacijo:

:<math>\mathrm{2 \ C_2 H_4  + O_2 \longrightarrow 2 \ C_2 H_4 O}</math>

S hidrolizo etilenoksida lahko nastanejo [[etilen glikol]], ki se uporablja kot hladilno sredstvo za avtomobilske motorje ([[antifriz]]), višji glikoli, glikol etri in polietilen tereftalat. 

S katalitsko oksidacijo s [[paladij]]em nastane [[acetaldehid]]. Po tem postopku se proizvede približno 10.000 ton acetaldehida letno.<ref>C. Elschenbroich, A. Salzer (2006). ''Organometallics : A Concise Introduction''. 2. izdaja. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3-527-28165-7.</ref> 

===Halogeniranje in hidrohalogeniranje===
[[Halogeniranje]] in [[hidrohalogeniranje]] sta adiciji [[Halogen|halogena]] oziroma vodikovega halogenida na dvojno vez:

:<math>\mathrm{C_2 H_4  + X_2 \longrightarrow C H_2 X-C H_2 X}</math>
:<math>\mathrm{C_2 H_4  + H X \longrightarrow C H_3-C H_2 X}</math>

X je halogen. Najpomembnejši produkti obeh reakcij so etilendiklorid, etil klorid in etilen dibromid. V to skupino produktov spadajo tudi [[polivinilklorid]], [[trikloroetan]], perkloroetilen, metil kloroform, [[poliviniliden klorid]] in kopolimeri in etil bromid.<ref name=Kniel>L. Kniel, O. Winter, K. Stork (1980). ''Ethylene, keystone to the petrochemical industry''. New York: M. Dekker. ISBN 0-8247-6914-7.</ref>

===Alkiliranje===
Najpomembnejši produkt [[Alkilacija|alkilacije]] z etenom je [[etilbenzen]], predhodnik [[stiren|stirena]]:

:<math>\mathrm{C_6 H_6 + CH_2{=}CH_2 \longrightarrow C_6 H_5{-} C H_2{-}C H_3}</math>

Večina stirena se porabi za sintezo polistirena, iz katerega se izdeluje predvsem embalaža in izolacijske plošče (stiropor), in kopolimera stiren-butadien, iz katerega se izdelujejo avtomobilske pnevmatike in obutev. Manjše količine se porabijo tudi za druge proizvode.<ref name=Kniel/>

===Hidroformiliranje===
Hidroformiliranje ali okso reakcija etena daje [[propanal]] (propionaldehid), ki je predhodnik [[propanojsk kislina|propanojske kisline]] in [[Propanol|1-propanola]]:<ref name=Kniel/>

:<math>\mathrm{CH_2{=}CH_2 + C O + H_2 \longrightarrow C_2 H_5{-}C H O}</math>

===Hidriranje===
Hidriranje ali adicija vode je glavni nefermentacijski postopek za proizvodnjo [[etanol]]a:

:<math>\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2 O \longrightarrow C_2 H_5{-}O H}</math>

Po izvirnem postopku se eten najprej pretvori v dietil sulfat, temu pa sledi hidroliza. Postopek je sredi 1990. let zamenjalo neposredno hidriranje na trdnih kislih [[katalizator]]jih.<ref>N. Kosaric, Z. Duvnjak, A. Farkas, H. Sahm, S. Bringer-Meyer, O. Goebel, D. Mayer (2011). ''Ethanol''. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a09_587.pub2.</ref>

===Dimerizacija v n-butene===
Eten lahko dimerizira v but-1-en in but-2-en: 

:<math>\mathrm{4 \ C H {=} C H_2 \longrightarrow C H_3{-}C H_2 {-} C H {=} C H_2 + C H_3{-}C H {=} C H {-} C H_3}</math>

V industrijskih procesih nastaja zmes obeh izomerov. V Lummusovem postopku prevladuje but-2-en, v IFP postopku pa but-1-en.

===Drugo===
Eten se v zmesi 85 vol. % etena in 15 vol. % lahko uporabi kot [[anestetik]].<ref>H.H. Trout (1927). [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1399426/ ''Blood Changes Under Ethylene Anæsthesia'']. Annals of Surgery '''86''' (2): 260–267. doi: 10.1097/00000658-192708000-00013. PMC 1399426. PMID 17865725.</ref> Uporablja se tudi kot sredstvo za pospeševanja zorenja sadja in plin za [[varjenje]].<ref>[http://www.inchem.org/documents/sids/sids/74851.pdf OECD SIDS ''Initial Assessment Profile — Ethylene''] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150924051942/http://www.inchem.org/documents/sids/sids/74851.pdf |date=2015-09-24 }}. inchem.org. Pridobljeno 21. maja 2008.</ref><ref>''Informational Bulletin 12''. California Fresh Market Advisory Board. 1. junij 1976.</ref>

==Proizvodnja==
Svetovna proizvodnja etena je leta 2005 znašala 107 milijonov ton,<ref> [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cen-v084n034.p059 ''Production: Growth is the Norm'']. Chemical and Engineering News '''84''' (28): 59. 10. julij 2006. doi: 10.1021/cen-v084n034.p059.</ref> leta 2006 109 milijonov ton,<ref>L. Nattrass, A. Higson (22. julij 2010). [http://www.nnfcc.co.uk/publications/nnfcc-renewable-chemicals-factsheet-ethanol  ''NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Ethanol'']. National Non-Food Crops Centre.</ref> leta 2010 138 milijonov ton in leta 2011 141 milijonov ton.<ref>R. Warren (2012). True, Oil and Gas Journal '''110''' (7).</ref> Leta 2010 je eten proizvajalo najmanj 117 podjetij v 55 državah.<ref name=ceresana>[http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/ethylene/ ''Market Study: Ethylene, Ceresana Research, December 2010''] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20150307115926/http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/ethylene/ |date=2015-03-07 }}. ceresana.com. Pridobljeno 1. februarja 2011.</ref> Potrebe po etenu še vedno naraščajo, zato se gradijo nove tovarne, predvsem na Srednjem vzhodu in Kitajskem.<ref name=ceresana/>

Proizvaja se s parnim krekiranjem. V proces vstopajo lahki tekoči ogljikovodiki, ki se segrejejo na 750-950 °C. Pri teh temperaturah se sprožijo številne radikalske reakcije, ki se jih ustavi z zelo hitim ohlajanjem. Proces razcepi velike ogljikovodike v majhne in povzroči nenasičenost. Eten se iz reakcijske zmesi loči z večkratnim komprimiranjem in [[Destilacija|destilacijo]]. Soroden postopek, ki se izvaja v rafinerijah nafte, je krekiranje težkih ogljikovodikov na zeolitskih katalizatorjih.<ref name=Kniel/>

===Laboratorijska sinteza===
Eten se v laboratoriju lahko pripravi na dva načina: z dehidracijo etanola z žveplovo kislino ali v plinski fazi z [[aluminijev oksid|aluminijevim oksidom]].<ref>J.B. Cohen (1930). ''Practical Organic Chemistry (preparation 4)''. Macmillan.</ref> Uporablja se zelo redko, zato se običajno ne sintetizira, ampak kupuje.<ref>M.T. Crimmins, A.S. Kim-Meade (2004). ''Ethylene''. L. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: Wiley. doi: 10.1002/047084289. </ref>

==Varnost==
Eten je dušljiv in zelo lahko vnetljiv plin, ki z zrakom tvori eksplozivne zmesi, zato se mora skladiščiti v zračnem in suhem prostoru brez virov gorenja in iskrenja. 

Vdihavanje etena povzroči omotičnost in zadušitev. Pri višjih koncentracijah je dražilen. Ukrepi za prvo pomoč so svež zrak, umetno dihanje in zdravniška pomoč. 

Tekoč eten v stiku s kožo in očmi povzroči opekline, rane in/ali ozebline. 

Za gašenje manjših požarov se lahko uporabita CO<sub>2</sub> ali prah, za večje požare pa razpršena voda ali vodna megla. 

== Sklici ==
{{sklici|2}}

== Glej tudi ==
* [[alkeni]]
* [[ogljikovodiki]]

[[Kategorija:Alkeni]]
[[Kategorija:Rastlinski hormoni]]
[[Kategorija:Monomeri]]
[[Kategorija:Splošni anestetiki]]
{{normativna kontrola}}