Ogled vira Glicin

'''Glicin''' (skrajšano '''Gly''' ali '''G'''), je najmanjša od 20 [[Aminokislina|aminokislin,]] ki jih je običajno srečati v [[Beljakovina|beljakovinah;]] glicin je tudi najmanjša možna amino kislina - namesto stranske verige kot pri drugih amino kislinah je v glicinu najti en sam [[vodik]]. [[Formula]] je NH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>COOH. [[Genetski kod|Kodoni]] za glicin so GGU, GGC, GGA, GGG.

Glicin je brezbarvna kristalinična snov sladkega okusa. Med aminokislinami, ki tvorijo proteine, je edinstven, ker je akiralen - njegova zrcalna slika je enaka originalu. Zaradi minimalne stranske verige - enega samega vodikovega atoma - mu ustrezajo tako hidrofilna kot hidrofobna okolja.  Acil [[Radikal (kemija)|radikal]] glicina je '''glicil'''.
[[Slika:Glycin.jpg|sličica|Glicin je bela kristalinična trdna snov.]]

== Zgodovina in etimologija ==
Glicin so prvič izolirali iz [[Želatina|želatine]] leta 1820.<ref>{{Navedi splet|url=http://www.britannica.com/EBchecked/topic/236059/glycine|title=glycine|work=Encyclopaedia Britannica Online|accessdate=2015-12-06}}</ref> ime izvira iz starogrške besede ''γλυκύς'', to je "sladkega okusa"<ref>{{Navedi splet|url=http://oxforddictionaries.com/definition/american_english/glycine|title=glycine|work=Oxford Dictionaries|accessdate=2015-12-06|archive-date=2016-09-15|archive-url=https://web.archive.org/web/20160915014320/http://www.oxforddictionaries.com/definition/american_english/glycine|url-status=dead}}</ref> (kar je tudi izvor predpon ''[[wiktionary:glyco-#Prefix|glico-]]'' in ''[[wiktionary:gluco-#Prefix|gluco-]]'',na primer v ''[[Glikoprotein|glikoproteinu n]]'' in ''[[Glukoza|glukozi]]'').

== Proizvodnja ==
Glicin je odkril leta 1820 [[Henri Braconnot]] , ko je vzorec [[Želatina|želatine]]  prekuhal v žvepleni kislini<ref name="#1">{{Navedi knjigo|author=R.H.A. Plimmer|editor1=R.H.A. Plimmer|editor2=F.G. Hopkins|title=The chemical composition of the proteins|url=https://books.google.com/?id=7JM8AAAAIAAJ&pg=PA112|accessdate=January 18, 2010|edition=2|series=Monographs on biochemistry|volume=Part I. Analysis|origyear=1908|year=1912|publisher=Longmans, Green and Co.|location=London|page=82}}</ref>.

Glicin se tvori industrijsko pri obdelavi klorocetne kisline z [[Amonijak|amoniakom]]:<ref>{{OrgSynth|first1=A. W.|last1=Ingersoll|first2=S. H.|last2=Babcock|title=Hippuric acid|prep=cv2p0328|volume=12|pages=40|year=1932|collvol=2|collvolpages=328}}</ref>
: ClCH<sub>2</sub>COOH + 2 NH<sub>3</sub> → H<sub>2</sub>n ech<sub>2</sub>COOH + NH<sub>4</sub>Cl
Po tej poti se letno proizvede 15 milijonov kg te snovi.<ref>Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker "Amino Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a02_057.pub2}}</ref>

V ZDA (GEO Specialty Chemicals, Inc.) in na Japonskem ([http://showadenko.us/product/glycine.html?product_type=Amino%20Acetic%20Acid%20-%20Glycine Showa Denko KK] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140320184910/http://showadenko.us/product/glycine.html?product_type=Amino%20Acetic%20Acid%20-%20Glycine |date=2014-03-20 }}) se glicin proizvaja s pomočjo sinteze po Streckerju.<ref name="usitc.gov">{{Navedi splet|url=http://www.usitc.gov/trade_remedy/731_ad_701_cvd/investigations/2007/glycine_from_india_japan_korea/preliminary/DOC/Glycine%20Conference%20(prelim).wpd|title=Glycine Conference (prelim)|publisher=USITC|date=|accessdate=2014-06-13|archive-date=2011-07-27|archive-url=https://web.archive.org/web/20110727192946/http://www.usitc.gov/trade_remedy/731_ad_701_cvd/investigations/2007/glycine_from_india_japan_korea/preliminary/DOC/Glycine%20Conference%20(prelim).wpd|url-status=dead}}</ref><ref>[http://www.geosc.com/consumeradditives/default.aspx] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20130613040728/http://www.geosc.com/consumeradditives/default.aspx |date=2013-06-13 }}Wayback Machine<span contenteditable="false">.</span></ref>

V ZDA obstajata dva proizvajalca glicina: Chattem Chemicals, Inc., hčerinsko podjetje  Sun Pharmaceutical iz [[Mumbaj|Mumbaja]], in podjetje GEO Specialty Chemicals, Inc., ki je odkupilo proizvodne zmogljivosti za glicina in naftalen sulfonat od družbe Hampshire Chemical Corp, hčerinskega podjetja Dow Chemical.<ref name="usitc.gov"/><ref>U.S. International Trade Commission, "Glycine From China." </ref>Proizvodni proces pri Chattem Chemicals (t.i. process "MCA")  teče v serijah, končni izdelek vsebuje ostanke  klorida, vendar ne sulfata; proizvodnja pri GEO je delno v šaržni obliki, končni izdelek vsebuje nekaj preostalega sulfata, klorida pa ne.

Glicin tudi nastaja kot nečistota v sintezi [[EDTA]] med reakcijami so-izdelka amonijaka.<ref name="Ullmann/Roger">Hart, J. Roger (2005) "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a10_095}}</ref>

=== Lastnosti kislina-baza in strukture <span class="cx-segment" data-segmentid="488"></span> ===
[[Slika:Glycine-protonation-states-2D-skeletal.png|600x600_pik]]

V vodni raztopini je glicin  [[Amfoternost|amfoteren]]: pri nizkih pH se molekula lahko protonira s pK<sub>a</sub> približno 2.4, pri visokih pH pa izgubi proton s pK<sub>a</sub> približno 9.6 (natančna vrednost pK<sub>a</sub><sub></sub>  je odvisna od temperature in ionske moči). Naravo glicina v vodni raztopini so raziskovali po teoretični poti.<ref>{{Navedi revijo|last1=Bonaccorsi|first1=R.|last2=Palla|first2=P.|last3=Tomasi|first3=J.|year=1984|title=Conformational energy of glycine in aqueous solutions and relative stability of the zwitterionic and neutral forms. An ab initio study|journal=J. Amer. Chem. Soc|volume=106|issue=7|pages=1945–1950|doi=10.1021/ja00319a008}}</ref> V raztopini je delež  koncentracij obeh izomerov neodvisno od analitične koncentracije in od pH. Ta delež je preprosto konstanta ravnotežja za izomerizacijo.
: <math>K=\mathrm{ \frac {[H_3N^+CH_2CO_2^-]} {[H_2NCH_2CO_2H]}}</math>
Oba izomera glicina so v plinski fazi dokazali z mikrovalovno spektroskopijo.<ref>{{Navedi revijo|last1=Suenram|first1=R.D.|last2=Lovas|first2=F.J|year=1980|title=Millimeter wave spectrum of glycine. A new conformer|journal=J. Amer. Chem. Soc|volume=102|issue=24|pages=7180–7184|doi=10.1021/ja00544a002}}</ref> Strukturo spojine v trdni fazi je podrobno analizirana.<ref>{{Navedi revijo|last1=Jönsson|first1=P.-G.|last2=Kvick|first2=Å|year=1972|title=Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid -glycine|journal=Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid -glycine|volume=B28|issue=6|pages=1827–1833|doi=10.1107/S0567740872005096}}</ref>

== Metabolizem ==

=== Biosinteza ===
Glicin ni [[Esencialne aminokisline|bistvenega pomena za človeško prehrano]], saj se v telesu sintetizira iz aminokisline [[serin]], ki po drugi strani izvira iz 3-fosfoglicerata, vendar presnovna zmogljivost za bio sintezo glicina ne pokriva potreb pri sintezi kolagena.<ref>{{Navedi revijo|title=A weak link in metabolism: the metabolic capacity for glycine biosynthesis does not satisfy the need for collagen synthesis.|journal=Journal of biosciences|date=Dec 2009|pmid=20093739|url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20093739}}</ref> V večini organizmov  encim, serin hidroksimetiltransferaza katalizira pretvorbo s pomočjo kofaktorja piridoksal fosfata:<ref name="Lehninger"><cite class="citation" id="CITEREFNelsonCox2005">Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), ''Principles of Biochemistry'' (4th ed.</cite></ref>
: serin + tetrahidrofolat → glicin + ''N<sup>5</sup>'',''N<sup>10</sup>''-Metilen tetrahidrofolat + H<sub>2</sub>O
V jetrih [[Vretenčarji|vretenčarjev]] sintezo glicina katalizira glicin sintetaza (imenovano tudi encim za cepljenje glicina). Ta pretvorba je lahko reverzibilna:<ref name="Lehninger"><cite class="citation" id="CITEREFNelsonCox2005">Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), ''Principles of Biochemistry'' (4th ed.</cite></ref>
: CO<sub>2</sub> + NH<sub>4</sub><sup>+</sup> + ''N<sup>5</sup>'',''N<sup>10</sup>''-Metilen tetrahidrofolat + NADH + H<sup>+</sup> → Glicin + tetrahidrofolat + NAD<sup>+</sup>
Glicin kodirajo [[Genetski kod|kodoni]] GGU, GGC, GGA in GGG. Večina beljakovin vsebuje le majhne količine glicina. Pomembna izjema je [[kolagen]], ki vsebuje približno 35 % glicina.<ref name="Lehninger"><cite class="citation" id="CITEREFNelsonCox2005">Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), ''Principles of Biochemistry'' (4th ed.</cite></ref><ref name="SzpakJAS">{{Navedi revijo|last=Szpak|first=Paul|title=Fish bone chemistry and ultrastructure: implications for taphonomy and stable isotope analysis|url=http://uwo.academia.edu/PaulSzpak/Papers/827788/Fish_Bone_Chemistry_and_Ultrastructure_Implications_for_Taphonomy_and_Stable_Isotope_Analysis|journal=[[Journal of Archaeological Science (journal)|Journal of Archaeological Science]]|year=2011|volume=38|issue=12|pages=3358–3372|doi=10.1016/j.jas.2011.07.022}}</ref>

=== Degradacija ===
Glicin se degradira po treh poteh. Prevladujoča pot v živalih in rastlinah je prek encima za cepljenje glicina:<ref name="Lehninger"><cite class="citation" id="CITEREFNelsonCox2005">Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), ''Principles of Biochemistry'' (4th ed.</cite></ref>
: Glicin + tetrahidrofolat + NAD<sup>+</sup> → CO<sub>2</sub> + NH<sub>4</sub><sup>+</sup> + ''N<sup>5</sup>'',''N<sup>10</sup>''-Metilen tetrahidrofolat + NADH + H<sup>+</sup>
Glicin je brezbarvna kristalinična snov sladkega okusa. Med aminokislinami, ki tvorijo proteine, je edinstven, ker je ahiralen - njegova zrcalna slika je enaka originalu. Zaradi minimalne stranske verige - enega samega vodikovega atoma - mu ustrezajo tako hidrofilna kot hidrofobna okolja.  Acil [[Radikal (kemija)|radikal]] glicina je '''glicil'''.

Po drugi poti se glicin razgradi v dveh korakih. Prvi korak je obrat biosinteze glicina iz serina s pomočjo serin hidroksimetil transferaze. Serin nato encim serin dehidrataza pretvori v piruvat.<ref name="Lehninger"><cite class="citation" id="CITEREFNelsonCox2005">Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), ''Principles of Biochemistry'' (4th ed.</cite></ref>

Po tretji poti se glicin pretvori v glioksat  s pomočjo encima  monoaminooksidaza D-amino kislin. Glioksilat  nato v jetrih oksidira  laktat dehidrogenaza v  oksalat v reakciji, ki je odvisna od NAD<sup>+</sup>.<ref name="Lehninger"><cite class="citation" id="CITEREFNelsonCox2005">Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), ''Principles of Biochemistry'' (4th ed.</cite></ref>

Razpolovna doba iz glicina in njegovo izločanje iz telesa lahko odvisno od odmerka v veliki meri niha. V eni od raziskav so na primer namerili razpolovni čas med pol ure in štiri ure 
<ref>{{Navedi revijo|author=Hahn RG|year=1993|title=Dose-dependent half-life of glycine|journal=Urological Research|volume=21|issue=4|pages=289–291|doi=10.1007/BF00307714|pmid=8212419}}</ref>

== Fiziološka funkcija ==
Glavno vlogo igra glicin kot predhodnik beljakovin, kot je na primer skupaj s hidroksiprolinom v vijačni strukturi  kolagena. Predstavlja tudi osnovni gradnik za številne naravne izdelke.

=== Kot biosintetični intermediat ===
Glicin je odkril leta 1820 [[Henri Braconnot]], ko je vzorec [[Želatina|želatine]]  prekuhal v žvepleni kislini<ref name="#1"/>.

V višjih [[Evkarionti|evkariontih]], je δ-aminolevulinska kislina  ključni predhodnik za porfirine; biosintetizira se iz glicina in sukcinil-CoA s pomočjo encima ALA sintetaza. Glicin je vir za vse osrednje podenote C<sub>2</sub>N [[Purin|purinov]].<ref name="Lehninger"><cite class="citation" id="CITEREFNelsonCox2005">Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), ''Principles of Biochemistry'' (4th ed.</cite></ref>

=== Kot nevrotransmiter ===
Glicin  zavira [[Živčni prenašalec|nevrotransmiterje]] v [[Osrednje živčevje|osrednjem živčevju]], še posebej v [[Hrbtenjača|hrbtenici]], možganskem deblu in očesni mrežnici. Kadar so receptorji za glicin aktivirani, [[klorid]] vstopa v nevron prek ionotropskih receptorjev, kar povzroči inhibitorni postsinaptični potencial (IPSP). [[Strihnin]] je močen, bikukulin pa šibek antagonist za ionotropske receptorje glicina,  . Glicin je potreben [[Agonist|so-agonist]], skupaj z [[Glutaminska kislina|glutamatom]], za NMDA receptorje.  <span class="cx-segment" data-segmentid="484"></span>

[[Pregledni članek]] o uspavalih iz leta 2014 je opozoril na to, da glicin lahko izboljša kakovost spanja; 3&#x20;g glicina pred spanjem je, kot študija navaja, so izboljšali kakovost spanja pri ljudeh.<ref name="Review 2014">{{Navedi revijo|author=Halson SL|title=Sleep in elite athletes and nutritional interventions to enhance sleep|journal=Sports Med|volume=44 Suppl 1|issue=|pages=S13–23|year=2014|pmid=24791913|pmc=4008810|doi=10.1007/s40279-014-0147-0}}</ref><ref name="primary-cited study">{{Navedi revijo |author1=Yamadera W |author2=Inagawa K |author3=Chiba S |author4=Bannai M |author5=Takahashi M |author6=Nakayama K|title=Glycine ingestion improves subjective sleep quality in human volunteers, correlating with polysomnographic changes|journal=Sleep and Biological rhythms|volume=5|issue=2|pages=126–131|year=2007|doi=10.1111/j.1479-8425.2007.00262.x}}</ref>
Glicin je bil tudi pozitivno preizkušen kot dodatek za zdravljenje shizofrenije.<ref>{{Navedi revijo|author1=Coyle JT|author2= G Tsai|title=The NMDA receptor glycine modulatory site: a therapeutic target for improving cognition and reducing negative symptoms in schizophrenia|journal=Psychopharmacology|volume=174|pages=32-28|year=2004|doi=10.1007/s00213-003-1709-2}}</ref>

== Uporaba ==
V ZDA se glicin običajno prodaja v dveh kakovostnih razredih: kot "USP" razred  ("''United states Pharmacopeia''")  in kot tehnični razred. Glicin se za različne namene večinoma (80 do 85 odstotkov trga v ZDA) proizvaja s kvalitetno oznako USP.
* Farmacevtska vrsta glicina se proizvaja za nekatere farmacevtske aplikacije, kot intravenozne injekcije, kjer zahteve glede čistosti pogosto presegajo minimalne zahteve za kakovost USP.
* Glicin tehnične čistosti, za katerega ni nujno, da ustreza kakovosti USP, se uporablja v industrijskih aplikacijah; npr. kot agent za kompleksiranje in dokončno obdelavo v kovinski industriji. 

=== Človeška in živalska hrana ===
Glicin kakovosti USP se med drugim uporablja kot  hrani za hišne živali in živalski krmi. Glicin se prodaja kot sladilo/ojačevalec okusa v človeški hrani. Nekatera prehranska dopolnila in beljakovinski napitki vsebujejo glicin.<ref name="geosc1">[http://www.geosc.com/Assets/Files/Products-Docs/Glycine-Product-Docs/GEO-Glycine-Brochure-2011]{{Slepa povezava|date=september 2022 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref> Recepture za nekatera zdravila vsebujejo glicin, ker izboljšuje vpijanje zdravila v želodcu.<ref name="geosc1"/>

=== Kozmetika in druge uporabe ===
Glicin služi kot [[pufer]] v [[Antacid|antacidi]]<nowiki/>h, [[Analgetik|analgetiki]]<nowiki/>h, sredstvih proti potenju, kozmetičnih in toaletnih izdelkih.

<span class="cx-segment" data-segmentid="394"></span>
<span class="mw-ref" id="cite_ref-72FR62827_27-0" rel="dc:references"></span>

Glicin je intermediat v sintezi različnih kemičnih proizvodov. Uporablja se v proizvodnji herbicida [[glifosat]]<nowiki/>a.

=== Laboratorijske raziskave ===
Glicin, je pomembna sestavina nekaterih raztopin, ki se uporabljajo v analizi beljakovin po metodi  [[Poliakrilamidna gelska elektroforeza v prisotnosti natrijevega lavrilsulfata|SDS-PAGE]] Kot pufer ohranja pH in preprečuje, da bi med elektroforezo prišlo do poškodbe beljakovin. Z glicinom se tudi odstranjuje protitelesa z membrane za Western blot,  kar izboljšuje zaznavanje beljakovin v gelu SDS-PAGE.<span class="cx-segment" data-segmentid="536"></span><span class="cx-segment" data-segmentid="537"></span>

== Prisotnost v vesolju ==
Prisotnost glicina v [[Medzvezdna snov|medzvezdnem prostoru]] je znanstveno potrjena.<ref name="Snyder">{{Navedi revijo |author1=Snyder LE |author2=Lovas FJ |author3=Hollis JM|display-authors= etal|title=A rigorous attempt to verify interstellar glycine|journal=Astrophys J|volume=619|issue=2|pages=914–930|year=2005|doi=10.1086/426677|bibcode=2005ApJ...619..914S|arxiv=astro-ph/0410335}}</ref> Leta 2008 so glicin - kot molekulo aminoacetonitrila - sodelavci Instituta Max Planck za Radio Astronomijo odkrili v [[:en:Large_Molecule_Heimat|Large Molecule Heimat]], velikem oblaku plina v bližini galaktičnega centra v ozvezdju [[Strelec (ozvezdje)|Strelca]].<ref>{{Navedi splet|url=http://www.sciencedaily.com/releases/2008/03/080326161658.htm|author=Staff|title=Organic Molecule, Amino Acid-Like, Found In Constellation Sagittarius 27 March 2008 - Science Daily|accessdate=2008-09-16}}</ref> Leta 2009 so potrdili prisotnost glicina v vzorcih, ki jih je vesoljsko plovilo [[Stardust (sonda)|Stardust]] NASA zajelo  s kometa Wild 2. To je prvo odkritje glicina zunaj Zemlje, so pa glicin dokazali tudi v [[Murchison (meteorit)|meteoritu Murchison]] iz leta 1970.<ref>{{Navedi revijo|title=Evidence for extraterrestrial amino-acids and hydrocarbons in the Murchison meteorite|last=Kvenvolden|first=Keith A.|last2=Lawless|first2=James|last3=Pering|first3=Katherine|last4=Peterson|first4=Etta|last5=Flores|first5=Jose|last6=Ponnamperuma|first6=Cyril|last7=Kaplan|first7=Isaac R.|last8=Moore|first8=Carleton|journal=[[|Nature]]|volume=228|issue=5275|pages=923–926|year=1970|doi=10.1038/228923a0|pmid=5482102|bibcode=1970Natur.228..923K}}</ref> Rezultati podpirajo teorijo ''panspermije'', po kateri so [[Biokemija|gradniki]] življenja najti po vsem vesolju.<ref>{{Navedi novice|url=http://www.reuters.com/article/scienceNews/idUSTRE57H02I20090818 |title=Building block of life found on comet |publisher=Reuters |accessdate=2009-08-18|date=2009-08-18}}</ref>

== Sklici ==
{{Reflist|2}}
[[Kategorija:Živčni prenašalci]]
[[Kategorija:Aminokisline]]
{{normativna kontrola}}